Здание железнодорожного вокзала построено в 1844—1849 по проекту архитектора К.А. Тона для Петербургско-Московской железной дороги, движение по которой началось в 1851 году. Ленинградский вокзал является точной копией Московского вокзала в Санкт-Петербурге.
С 1856 по 1924 носил название Николаевского вокзала, с 1924 — Октябрьского.
В 1934 году Ленинградский вокзал был переоборудован: расширились билетные жд кассы, появились справочное бюро, почта, телеграф, сберкасса, комната для транзитных пассажиров. В бывших царских покоях была организована комната матери и ребенка.
В 1948—1950 годы были обновлены внутренние помещения железнодорожного вокзала, заново отделаны интерьеры.
Очередная крупная перестройка пришлась на 1977 год — Ленинградский вокзал был реконструирован, были выстроены новые здания. Рядом с вокзалом со стороны Ярославского вокзала расположен наземный павильон станции метро «Комсомольская».